Założony w 1921 roku Raków długo przebijał się przez ligową drabinkę, by wreszcie w 1962 roku spotkać się z Cracovią na drugim poziomie rozgrywkowym. Historia meczów obu drużyn zaczęła się bardzo pozytywnie dla Medalików, które w tamtym sezonie dwukrotnie rozbiły Pasy, najpierw wygrywając w Częstochowie 5:1, a rewanżu w Krakowie pozwalając naszemu zespołowi na zdobycie jednego gola więcej. Cracovia na pierwszą wygraną musiała czekać prawie cztery lata. Nasz zespół z powodu remontu po pożarze stadionu przy Kałuży, mecz z 1966 roku rozgrywał na obiekcie Wawelu i wygrał 1:0 po trafieniu Antoniego Zuśki. Na kolejne starcie obu zespołów trzeba było poczekać ponad 5 lat i wiązało się ono ze spadkiem Cracovii i Rakowa na poziom trzecioligowy. Oba kluby dosyć szybko wróciły na zaplecze elity, ale na pierwszy mecz właśnie w Ekstraklasie trzeba było poczekać aż do 2019 roku.
Druga dekada XXI wieku w częstochowskim klubie zaczęła się od być może najważniejszego wydarzenia w jego historii, na pewno tej najnowszej. W lipcu 2011 roku sponsorem klubu została firma X-kom, zarządzana przez Michała Świerczewskiego, który po czasie stał się właścicielem klubu, zaczynając jego imponującą drogę na szczyty polskiego klubowego futbolu. Raków szybko awansował z II do I ligi, następnie do Ekstraklasy, bo w ostatnich pięciu latach seryjnie zgarniać trofea, na czele z mistrzostwem Polski w sezonie 2022/2023. Co jednak ciekawe, Cracovia okazuje się być jednym z najcięższych rywali dla Medalików, które w lidze przez cały ten okres wygrały z nami tylko jedno spotkanie, właśnie w sezonie mistrzowskim. Chociaż Pasy tak lubią sprawiać problemy Rakowowi, to w Częstochowie długo nie mogły wygrać, aż do początku minionego sezonu. Kluczowy okazał się "centrostrzał" Mikkela Maigaarda, który był jednocześnie momentem przełomowym w dotychczasowej karierze Duńczyka w Pasach.
Wspomniany patent na Raków nie był kwestią pomysłu jednego z trenerów, bo patrząc na ostatnie lata to zarówno Michał Probierz, jak i Jacek Zieliński i oczywiście Dawid Kroczek, regularnie byli w stanie znajdować sposób na ukłucie rywala z Częstochowy.
Przez ostatnie lata oba zespoły regularnie spotykały się nie także w lidze, ale również w Pucharze Polski. W pamiętnym dla Pasów sezonie 2019/2020 na drodze do zdobycia Pucharu Polski stanął właśnie Raków. W bardzo mroźny grudniowy wieczór do rozstrzygnięcia potrzeba było serii rzutów karnych, które lepiej wykonywali ówcześni podopieczni Michała Probierza, a świetnymi interwencjami popisywał się Lukáš Hroššo. Raków w tych rozgrywkach rewanżował się dwukrotnie za tamtą porażkę, w następnym sezonie wygrywając przy Kałuży w 1/2 finału, a w minionych rozgrywkach pokonując Cracovię na własnym terenie po dogrywce w 1/8 finału.
Spotkania przy Kałuży przyniosły sporo pamiętnych momentów dla kibiców Pasów, zaczynając od 2021 roku i niesamowitego gola Otara Kakabadze na wagę kompletu punktów, przez wyszarpany remis w Częstochowie kilka miesięcy później, który finalnie miał ogromny wpływ na rozstrzygnięcie wyścigu o tytuł Mistrza Polski w tamtych rozgrywkach. W sezonie 2022/2023 Raków sięgnął po mistrzostwo, ale na Ziemi Świętej został boleśnie wypunktowany przez rozgrywającą popisową partię Cracovię, przegrywając 0:3. Wielki ładunek emocjonalny miało spotkanie przedostatniej kolejki minionego sezonu, kiedy zespół trenera Dawida Kroczka musiał pokonać Medaliki, by zapewnić sobie utrzymanie w PKO Ekstraklasie. Pasy wygrały 2:0, a kapitalny mecz rozegrał wtedy Patryk Makuch, od tego sezonu grający w Częstochowie, a obecnie leczący kontuzję.
Raków nie próżnował także zimą, rozgrywając łącznie pięć sparingów z zagranicznymi rywalami. Zespół trenera Marka Papszuna wygrywał z Sigmą Ołomuniec (3:2), węgierskim DVTK (2:0) i kanadyjskim Vancouver Whitecaps (3:2), remisując także 2:2 ze Slavią Praga i przegrywając 0:1 ze Slovanem Liberec. Do Medalików dołączyło także jak na razie dwóch nowych zawodników: pomocnik Ibrahima Seck i napastnik Leonardo Rocha. Szczególnie transfer tego drugiego piłkarza wydaje się niezwykle interesujący, bo o ile temat wysokich napastników trafiających do Częstochowy w sferze medialnej często obracany jest już w nieco żartobliwy ton, tak ściągnięcie współlidera klasyfikacji strzelców tego sezonu w naszej lidze (11 goli, tyle samo co Efthymis Koulouris i oczywiście Benjamin Källman) musi zwracać uwagę. Na Rochę uwagę powinni zwrócić szczególnie zawodnicy Pasów, bo to właśnie Portugalczyk zdobył jednego z goli w jesiennym meczu w Radomiu, przegranym przez Cracovię 1:2.
Mecze ogółem: 29
Zwycięstwa Cracovii: 12
Remisy: 10
Zwycięstwa Rakowa: 7
Pierwszy mecz: 18 listopada 1962, Raków 5:1 Cracovia
Ostatni mecz: 29 lipca 2024, Raków 0:1 Cracovia
Najwyższe zwycięstwo Cracovii: 3 września 2022, Cracovia 3:0 Raków
Najwyższe zwycięstwo Rakowa: 18 listopada 1962, Raków 5:1 Cracovia